在过去的12个月里，亨德森不仅捧起了欧冠联赛的冠军，还夺得了欧洲超级杯和世俱杯的桂冠冠军。
接下来，在7月的某个时候，他也将会作为利物浦的队长，举起英超联赛的冠军奖杯。
他现在已经成为了利物浦俱乐部的传奇，尽管一路走来，他的红军生涯也并非是一帆风顺。
亨德森在黑猫军团效力期间所留下的79次出场，给人们留下了深刻的印象，他在中场位置所展现出来的活力和和推进能力成功吸引了利物浦俱乐部的注意。2011年7月，亨德森正式以1600万英镑的身价从桑德兰来到安菲尔德球场，
就在他加盟球队的六个月前，利物浦刚刚在中锋安迪·卡罗尔身上耗费了3500万英镑转会费，红军签下亨德森原本是希望他能够在中场位置提供足够的支援，从而激活这名锋霸发挥出自己当初的最佳水平。
不管这是时任主教练达格利什还是足球总监科莫利的决定，都计划将亨德森安排在中场右路位置，然后通过他的边路传中为卡罗尔创造头球攻门的机会，再由后者利用自己的身高和冲击力在禁区内制造威胁，正如同乔伊·巴顿在纽卡斯尔时期所做的那样。
可是，事与愿违。尽管亨德森跟随球队在2011/12赛季赢得了英格兰联赛杯的冠军，但他在安菲尔德初期的表现却完全是灾难性的。
随后罗杰斯的到来，差点就让亨德森结束了自己在利物浦的短暂生涯。他几乎就成为了邓普西转会利物浦交易的一部分，而交换前往克拉文农场效力。但最终，亨德森还是留了下来，通过自己的不懈努力之后，他成功回到罗杰斯的计划中，并且成为了球队的关键成员，并且差点在2013/14赛季就能够为利物浦赢得第一座英超联赛冠军奖杯。
在杰拉德在2015年的夏天宣告告别之后，接过了队长袖标的亨德森肩负起了更大的责任。尽管一直受到各方面的质疑，但正是这一份的压力，一直在刺激和鼓励着他带领球队不断地前进。
克洛普在2016年的到来，也没有让亨德森的命运发生改变。虽然在德国人接过利物浦教鞭之后的两个赛季中，亨德森大部分时间里都因为饱受脚后跟伤病的困扰而高挂免战牌，即便在欧联杯决赛不敌塞维利亚的关键一役，身为队长的他也只能够作为替补上阵，但他的作用一直没有被忽视。
在克洛普针对球队进行战术变革之后，亨德森在后防线人组的身前扮演起了防守屏障的“6号”角色，重新坐稳了首发的位置。不过法比尼奥在2018年夏天的加盟，再次让这位利物浦队长的未来变得悬而未决。
尽管他还留在阵中，但之后的一段时间，亨德森的地位发生了微妙的变化。直到2019年4月，在欧冠联赛的1/4决赛前，亨德森与克洛普就他在场上的角色进行了一次坦诚的交流。这次谈话的结果，让亨德森的位置发生了变化，前提之后的他，在自己重回首发阵容的第一场比赛上，就率领球队2-0战胜力克了葡超劲旅波尔图。
现在的亨德森，已经把他的比赛水平提升到一个新的层次。他不仅在中场自如地指挥比赛，还能够为阿诺德提供足够的防守保护，使得这名活力充沛的右后卫可以发挥自己的优势，冲击对方的线路从而制造混乱。也许作为他最忠实拥趸的红军球迷，都未曾相信他有能力做到这一点。
本赛季迄今为止，亨德森已经为球队贡献了3球5次助攻的出色数据，这也是近5个赛季以来的最佳表现。在目前空场作战的环境之下，每一个球迷都能够清晰地发现，亨德森的呼喊声音在比赛中都多么的突出。
杰拉德曾凭借出众的天赋和过人的精神感染力，带领利物浦赢得了无数的比赛和荣誉，而亨德森则凭借纯粹的领导力，带领红军达到了一个新的高度。那些关于在亨德森接过队长袖标之后，怀疑他是否能像杰拉德那样成为一名称职领袖的疑问都已经烟消云散。
一个令人难以质疑的赛季，一个令人无法忘怀的荣誉，难怪在夺冠的晚上，亨德森会如此惊动。
亨德森的表现证明了球迷们曾经的观点是错的，他赢得了每一位教练的支持和信赖，他也一直在努力着去成为一名利物浦的伟大队长。毫无疑问，想要做到这一点并不容易。但现在，应该没有多少人会去质疑，亨德森在俱乐部历史上的地位。